Luego de experimentar una drástica disminución en el flujo de turismo hacia la isla (causado, principalmente, por la Gran Depresión, el fin de la ley seca en Estados Unidos y la Segunda Guerra Mundial), la Habana volvió a empezar a recibir visitantes en números significativos en los años 1950, cuando el crimen organizado estadounidense se apoderó de una buena parte de la industrias del ocio y el turismo del país. Era la época en que el canciller cubano solía jactarse de que la Habana gastaba tanto dinero en fiestas como cualquier ciudad importante del mundo. En esos momentos la isla era el eslabón más seguro en la cadena de narcotráfico controlada por la mafia, cuyo destino final era los Estados Unidos. De hecho, la ciudad era llamada "el Las Vegas Latino". Por sólo mencionar algunos ejemplos, Meyer Lansky construyó el Riviera, Santo Traficante llegó a controlar acciones del hotel Sevilla y un casino fue inaugurado en el Hotel Plaza en este período.
Fue la asociación del turismo con el mundo del juego y la prostitución lo que hizo que gobierno revolucionario establecido en 1959 viera este sector como un mal social que debía ser eliminado completamente.[cita requerida] Muchos bares y casas de juego fueron clausurados luego del triunfo de la revolución, y una nueva institución gubernamental, el Instituto Nacional de la Industria Turística, asumió el control de muchos locales.
Con el deterioro de las relaciones entre Cuba y los Estados Unidos y la imposición de un embargo comercial contra la isla en 1961, el turismo experimentó una caída drástica y no recuperó un volumen remotamente parecido al existente antes de la revolución hasta finales de la década de 1980. El gobierno revolucionario en general, y Fidel Castro en particular, se opusieron inicialmente a todo desarrollo significativo de la industria turística, asociando esta esfera al libertinaje y las actividades criminales de antaño. A finales de los años 1970, sin embargo, Castro cambió su posición al respecto, y en 1982 el gobierno cubano aprobó un decreto sobre la inversión extranjera que abrió varios sectores, incluido el del turismo, al capital extranjero.
Con la creación de firmas sustentadas por la inversión extranjera Cuba comenzó a atraer capital para el desarrollo hotelero y logró aumentar el número de turistas de 130.000 (en 1980) a 326.000 (para finales de esa década).
Como resultado del colapso de la Unión Soviética y sus aliados de Europa del Este en 1989 y a principios de los años 1990, Cuba se sumió en una crisis económica y su economía registró una fuerte necesidad de divisas. La solución, nuevamente, fue recurrir al turismo, y el gobierno cubano invirtió sumas significativas en el sector para atraer visitantes al país. Como consecuencia de estas cuantiosas inversiones para 1995 esta industria se había transformado en la mayor fuente nacional de ingresos.
En la actualidad hay muchos hoteles de lujo tanto en la zona histórica, como en la playa y Miramar. La Habana tiene tradiciones, museos e instituciones que son verdaderos baluartes para la humanidad, lo que la hacen un destino priorizado en América Latina y el Caribe. En la actualidad la ciudad recibe más de 1 millón de turistas al año.
